這可能是鄭秋冬(胡歌 飾)一生中最有錢，卻最狼狽的時刻。

得到老白去世的消息，牽掛羅伊人(菅韌姿 飾)的鄭秋冬一路開車向北京狂奔。誰料途中車子卻意外損壞，只能在路上耽擱兩天。鄭秋冬無奈的打電話告訴羅伊人這個消息，羅伊人卻反問他怎么不坐飛機火車，鄭秋冬無言以對，只能推脫說自己身份證丟了。

另一邊，羅伊人送走了老白得知噩耗從鄉下趕來的父母，卻迎來了幾個自稱是鄭秋冬同學的便衣警察。他們謊稱有急事找鄭秋冬，羅伊人無意間透露了鄭秋冬下午回京的消息，傻乎乎的帶著他們去高速收費站接鄭秋冬。

羅伊人永遠都不會想到，在經歷了這么漫長的等待后，和鄭秋冬相聚的時間竟然那么短，短的他們只來得及給彼此一個擁抱，就要再次陷入漫長的分別。當鄭秋冬經歷了幾天幾夜的狂奔，激動地上前抱住羅伊人的那一刻，警察逮捕了他。

最終，鄭秋冬經廣西法院審判，因組織傳銷罪，判刑五年零六個月。法院宣判那天，羅伊人坐在旁聽席上，看著被告席上一臉怨恨的鄭秋冬，心中百般滋味。真的是自己害了鄭秋冬嗎？她找到中學同學現在是律師的鐘淮蘭(周放 飾)幫忙去探視鄭秋冬，想要向他解釋清楚，但鄭秋冬見到她卻破口大罵，問她怎么還有臉來見自己，罵她是一個在男人間左右逢源的賤人。鄭秋冬的指責和辱罵讓羅伊人肝腸寸斷，甚至在鄭秋冬離開后哭暈了過去。

她不知道，這一切只是鄭秋冬在演戲，從他踏入監獄的那一刻起，他就知道自己完了，但他不能再連累善良無辜的羅伊人，自己和老白已經讓她等了太久，也許愛她最好的方式是選擇放手。

山重水復疑無路，柳暗花明又一村。鄭秋冬原以為自己的夢想甚至是一生已經到此為止，卻又在監獄中遇到了人生的轉機——劉量體(孫紅雷 飾)。他是一家獵頭公司的首席執行官，識人無數的他很快就發現了鄭秋冬在人際溝通方面的天賦。劉量體建議鄭秋冬去學人力資源，這和鄭秋冬的夢想不謀而合，鄭秋冬很快答應了。

鐘淮蘭不忍見羅伊人越來越憔悴，來到監獄試探鄭秋冬的真實想法，他謊稱羅伊人已經沒有了求生的欲望，鄭秋冬又急又氣。他懇求鐘淮蘭幫助羅伊人好好地活下去，鐘淮蘭終于明白了他的良苦用心。他告訴羅伊人鄭秋冬被發現在監獄和一名男犯人赤身裸體躺在一起，還需要加刑。羅伊人終于死心了。

盡管擔心著羅伊人，鄭秋冬也沒有停下自己學習的步伐。劉量體是一位很好的導師，而事實也證明，鄭秋冬的確很有天賦。一年后，他就考取了相關的證書，并且因為服刑期間表現良好，獲得了六個月的減刑。劉量體還讓鄭秋冬進一步學習心理學和金融，將他培養成一名合格的獵頭。