2001年,曹云金經田立禾先生開蒙,在師從田立禾先生一年之后,只身來到了北京拜師郭德綱學習相聲。2006年10月29日-11月3日,在德云社十周年專場系列專場表演《黃鶴樓》等多個相聲,并首次與劉云天合作。12月6日,在廣德樓作個人專場演出。2007年3月14日,在張一元天橋茶館作元宵作專場演出。5月2日,德云社曹云金勞動節專場演出。10月5日,張一元天橋茶館國慶個人專場。7月17日,參與解放軍歌劇院相聲名家侯耀文先生60冥壽專場紀念演出。2008年6月13日,天津八一禮堂曹云金精品相聲專場第一場開始。6月22日,天津八一禮堂紀念侯耀文去世周年專場。此外,曹云金還跨界演藝圈,在電視劇《家有兒女新傳》中客串演出。2009年3月15日,“王者歸來”系列閉幕演出曹云金相聲專場。5月9日,在人民大會堂舉辦的郭德綱從藝二十周年系列專場閉幕式上表演。10月6日,德云社曹云金中秋相聲專場。2010年5月8日,人民大會堂“郭德綱,于謙牽手十年”開幕演出。8月5日,德云社曹云金回饋觀眾個人專場。10月11日,曹云金參演的郭德綱導演并主演的電視劇《竇天寶傳奇》播出。11月,與搭檔劉云天一起退出德云社。11月3日,由曹云金飾演張小周的電視劇《我是大偵探》首播。11月6日,出席時尚《座駕car》百人騎行暨半車頒獎禮,擔任頒獎嘉賓。12月5日,現身北京圖書大廈,舉辦《曹云金圖文成長志—金聲金事》簽售會。12月24日,天津人民體育場曹云金天津省親專場。12月31日,北京展覽館莫斯科餐廳新年天價相聲晚會曹云金相聲專場。這一年,曹云金還在俞白眉力創的喜劇話劇《分手大師》中出演男一號,塑造了經典的軟飯男形象,該劇已演出超過上百場,視頻在網絡點擊率過千萬次,同時被國內外百所大學翻排。曹云金2011年1月7日,曹云金為江蘇衛視百度網絡沸點頒獎晚會表演嘉賓。4月4日,曹云金為《男人裝》真男人頒獎典禮頒獎嘉賓。4月6日,現身天津圖書大廈《曹云金個人相聲大碟—官場斗》簽售現場。5月1日,曹云金和劉云天在西四滿座劇場推出“apple諧音系列專場”。5月27日,出任中國首檔大型網絡綜藝節目《讓夢想飛―中國最牛人》主持人。6月,曹云金為《男人裝》6月刊父親節主題,做專訪拍攝嘉賓。6月27日晚,曹云金,劉云天應邀參加北京工商大學藝術與傳媒學院“藝滿幽香”大型文藝晚會。9月2日,河北廊坊體育館曹云金個人相聲專場。9月9日,與許還幻,趙崢等合作出演的都市輕喜劇《達人三十》開播。11月5日,北展劇場曹云金從藝十周年相聲專場。12月5日,曹云金主演的跨年喜劇《諾亞方舟綁架案》在京舉行新聞發布會。12月24日,天津東局子體育館曹云金從藝十周年天津專場。12月25日,塘沽體育館曹云金從藝十周年塘沽專場。2012年1月22日,中央電視臺龍年春晚相聲《奮斗》。2月6日,在中央電視臺元宵晚會表演相聲《猜燈謎》。7月24日,出席時尚集團《時尚知道》欄目雙頻開播酒會。8月8日,擔任亞洲偶像30年頒獎盛典頒獎嘉賓,為30年童星及亞洲30年偶像頒獎。9月12日,出席《男人裝》百期嘉年華,任紅毯嘉賓。9月15日,獲第七屆中國曲藝牡丹獎新人獎。9月24日,第六屆CCTV電視相聲大賽舉行收官頒獎典禮,曹云金和搭檔劉云天獲最受觀眾喜愛的相聲演員獎。11月,拍攝《智族GQ》秋冬style藝術格調及專訪。11月8日,代言新辣道餐飲集團《魚樂盛典》活動。11月10日,北展劇場曹云金從藝十一周年相聲專場。12月24日,天津人民體育館曹云金從藝十一周年天津省親專場。12月31日,青島新興體育館曹云金跨年相聲專場。出演36集電視連續劇《兵臨村下》男主角。春晚2013年1月初,成為《時裝男士L’OFFICIELHOMMES》預約拍攝嘉賓。大年初一,曹云金參加北京衛視春節聯歡晚會,與林志玲搭檔主持。2月9日,中央電視臺蛇年春晚相聲《這事兒不賴我》。2月24日,廊坊體育館曹云金個人相聲專場—樂在元宵。6月9日,陜西交大思源體育館—曹云金個人相聲專場。6月9日,出席《ELLEMEN睿士》創刊2周年派對,紅毯嘉賓。6月20日,2013年度,曹云金獲中國財經峰會10大青年榜樣。7月19日,曹云金領銜的相聲團體“聽云軒”在北京金臺夕照會館舉行喬遷發布會。9月18日,與劉心主演的舞臺劇《大人物》在上海首演。12月25日,天津大禮堂—曹云金天津圣誕專場。2014年,曹云金擔任《中國喜劇星》導師。5月24日,徐州音樂廳曹云金相聲專場。7月6日,由曹云金領銜的“聽云軒相聲大會”宣布正式進駐老舍茶館。8月25日,《殺手锏》在橫店正式開機。劇中,曹云金飾演男一號關威。作為“神勇突擊隊”的頭兒,關威的殺手锏是“空手接白刃”。2015年,曹云金接棒吳君如,補位東方衛視喜劇表演挑戰類節目《歡樂喜劇人》,與沈騰,賈玲,宋小寶等人共同競演,正式為《喜劇人》節目負責顏值擔當。7月7日,大型年代傳奇勵志劇《野百合》在橫店開機,曹云金飾演男一號霍飛,是一位南洋歸國的年輕華僑,投入愛國抗日的故事。2016年1月5日,由曹云金領銜的聽云軒羊年封箱演出發布會在北京舉行,宣布將于1月24日在北京保利劇院進行演出。參演的電影《恭喜發財之談錢說愛》于2月19日上映。2017年5月27日,其主演的古裝喜劇電影《快手皇差》開機,他在片中扮演燒餅師傅松二。2020年2月18日,在《完美關系》中飾演耿躍。2021年8月27日,主演的由著名導演高希希執導的34集現代農村題材電視連續劇《花開山鄉》在央視一套黃金檔播出。2022年5月,參加廣東衛視2022《美好生活歡樂送》；9月24日,官宣加盟《沸騰吧！解說員》世界杯季。2023年2月22日,主演的電影《獵黑行動》在騰訊視頻全網首播；8月5日,參演電視劇《鐵馬豪情的日子》播出。

2016年5月12日,有媒體曝光相聲演員曹云金與香港女演員江若琳的戀情。對此,曹云金在微博回應稱：“其實那是我的孿生弟弟曹云銀！想了解更多詳情內幕不為人知的秘密,請持續跟蹤！”兩人是因共同出演電影《不離不棄》因戲結緣。2016年7月20日,《不離不棄》在京舉行定檔發布會。也是兩人戀情曝光之后首次同臺。發布會上,被問及男友的優點,江若琳笑說：“他特別大方,經常請我們大家吃飯,后來就熟了,有他在的地方都特別歡樂。”9月,江若琳承認與曹云金分手。2017年8月2日,曹云金承認與女演員唐菀的戀情,并稱二人“是奔著結婚去的”。2018年2月7日,曹云金在社交媒體上公布了與唐菀的結婚喜訊,曬出二人的結婚證件照,唐菀竟已身懷六甲。4月17日,曹云金發文宣布唐菀產女。2019年6月11日,曹云金發微博稱“曹云金和唐菀,因性格不合及家庭關系等原因,二人已和平協議離婚。”

2006年3月23日,為京劇神童陸地園義演評劇《秦香蓮》。曹云金出席《時尚知道》雙頻開播酒會2008年05月14日,四川汶川地震賑災義演。2010年4月11日,梅蘭芳大劇院反串京劇《法門寺》捐贈西南干旱地區。8月17日,參加時尚集團《座駕Car》半車低碳活動。11月19日,出席“集善嘉年華北京2010—關愛農民工子女”慈善活動。2011年3月21日,“一路有你”中國扶貧基金會慈善晚宴嘉賓。6月15日,出任路特斯慈善晚宴嘉賓。

在年齡普遍較大的相聲圈中,曹云金畢竟還是“80后”的年輕人,愛打扮,是相聲界里的“時尚潮人”。只要他說相聲就是口吐蓮花,搞怪不斷,但在生活中,其實是個宅男。跨界演戲也得到了好評,鄧超笑言曹云金渾身上下都充滿幽默細胞。