丁飛俊2019年1月,丁飛俊作為訓練生參加青年勵志綜藝節目《青春有你》,在經過多期比拼后,最終止步20強；4月6日,與谷藍帝,胡文煊,師銘澤,徐炳超組成限定男子團體沙漠五子D5；5月11日,隨組合參加北京冬奧會倒計時1000天“燃燒的雪”主題音樂會并演唱《站起來》；5月20日,隨組合推出首支單曲《戰場》；5月30日,隨組合推出第二支單曲《野Savage》；9月13日,發行單曲《愛要怎么》；11月17日,隨組合獲得亞洲音樂盛典年度亞洲音樂盛典年度榮譽新人男子組合獎。2020年3月23日,發行首張個人EP《糊得如此獨特》；8月25日,發布單曲《不》。

2019年3月,在第41個植樹節來臨之際,隨《青春有你》節目組參與植樹播種“青春有你愛心林”；隨后,又與訓練生們一起參加“星星的孩子”公益活動,他們來到北京通州區珍愛孤獨癥兒童康復中心,走進孤獨癥孩子們的世界,幫助孤獨兒童更多地和外界交流,為他們點亮一盞藍燈；在《青春有你》節目后,與谷藍帝,胡文煊,師銘澤,徐炳超組成的“沙漠五子D5”參與到沙漠植樹的行動中；4月23日,在世界讀書日參與“水滴圖書角”公益項目,為囿于醫院和大山中的大病患兒和貧困兒童建立“水滴圖書角”,讓他們不因貧困或病痛,而喪失認識世界的權利。

在綜藝節目《青春有你》第四期《Dream》公演的舞臺上,丁飛俊以較高記憶點的唱跳表現贏得觀眾的好感。他的初戀嗓音真實且甜蜜,萌感十足又利落帥氣的舞蹈動作也證明了他不俗的唱跳實力,舞臺感染力十足,現場氣氛一度甜蜜熱烈。丁飛俊以其獨特的港式蜜嗓與招牌虎牙微笑,吸引了眾多粉絲支持與關注,自出道后,不斷產出獨具個人特色的音樂作品,大膽嘗試各種風格,從抒情慢歌到氛圍rap,帶給聽眾不同感覺的視聽盛宴,也因此收獲了屬于自己的音樂標簽。在一組“沙漠”寫真中,置身“沙漠”之中的丁飛俊,展現出堅毅的眼神和不羈的身姿都彰顯他的狂野,這種狂野不是蠻狠失控,而是脫掉外界給的枷鎖和猜想,唯有挑戰,方能突破,生命力極強的他像是沙漠里破土而出的綠洲,越是艱難越要挑戰,他帶著熱血與斗志開闊屬于他們心中的綠洲；而在《起風了》的寫真集中,他身穿青春洋溢的襯衫T恤,伴隨著陽光與大海,盡情展現著清爽的少年氣息。