2000年,董思怡開始擔任杭州電視臺少兒頻道的主持人。2005年,她參加了湖南衛視女性歌唱類娛樂選秀節目《超級女聲》,獲得杭州唱區50強。2013年,她考入北京現代音樂研修學院爵士演唱系。在北京現代音樂學院大二在讀期間,她參加了東方衛視原創少女組合勵志成長節目《加油！美少女》,并在節目中進入全國12強。2005年《超級女聲》

董思怡《集結吧王者》2016年11月11日,與唱作人陳蘿莉合唱的歌曲《聽說》發布,這是她的首張單曲。2017年6月,加盟跨界明星賽節目《集結吧王者》,作為明星學員加入胡夏戰隊；9月,參演網絡情景喜劇《倔強的王者》,她在劇中飾演富家千金方三三；12月,與周銳合作主演的奇幻喜劇片《我是殺手女仆》上映,她在影片中飾演想要退隱江湖的女殺手肖白菜。2019年4月,參演都市情感劇《青春創世紀》并飾演元寶。2020年7月,與關曉彤,牛駿峰,卜冠今,李庚希等人共同主演的青春勵志劇《二十不惑》播出,她在劇中飾演追星女孩段家寶,最終成長為了一名優秀的經紀人；隨后,由趙弈欽,李浩菲,周大為,黃馨瑤等主演的都市情感劇《拾光的秘密》播出,她在劇中飾演葉桑榆的暖心閨蜜徐冉冉；9月,加盟騰訊視頻角色競演真人秀節目《演員請就位第二季》；11月7日,發行首張個人EP《Daisy》；12月,領銜主演青春美食劇《多謝三班》開機,在劇中飾演蔡菜；12月20日,主演《二十不惑2》。2022年5月17日,領銜主演的《二十四味暖浮生》在愛奇藝上線；8月17日,與關曉彤,卜冠今,李庚希,徐夢潔合作主演的勵志青春劇《二十不惑2》播出,再次飾演段家寶；10月,入選2022橫店影視節文榮獎青年演員扶持計劃第二波名單；10月10日,參演電視劇《我們這十年》播出。2023年2月12日,主演的電影《我才不要和你做朋友呢》開機。

董思怡扮演的段家寶,無論是在微表情的處理上,還是對角色矛盾點的拿捏上都恰到好處。可以說,董思怡演活了段家寶這個“劇中人”。《倔強的王者》是董思怡首次挑大梁擔任主演,演技在線大受贊可。劇中方三三與大小姐身份很不搭的是她的粗口和吐槽,但董思怡討喜的長相和巧妙的表演方式,讓方三三這個角色大受觀眾的喜愛。她是一個二次元少女,以一頭標志性的俏皮短發,白皙皮膚和水汪汪的大眼睛,鄰家妹妹的可愛形象吸人眼球,唱跳功力俱佳。歌曲《聽說》中,她甜而不膩的歌聲加上陳蘿莉溫婉柔和的嗓音,仿佛一縷和煦的春風,演繹夢幻又朦朧的愛情旋律。

關于年齡2005年,董思怡參加了《超級女聲》比賽,湖南衛視官網對她的出生日期描述為1993年11月。2017年6月,人民網發布的一篇介紹董思怡參加《集結吧王者》節目的新聞,對她的出生日期描述為1993年。2020年9月,一篇介紹董思怡參加《演員請就位》節目的新聞,對她的出生日期描述為1995年11月7日,而她的個人認證微博也顯示出生日期為1995年11月7日。此外,在豆瓣,1905電影網董思怡個人資料頁面顯示的出生日期均為1993年11月7日。