1977年,沈保平參演話劇《霓虹燈下的哨兵》,在劇中飾演陸華。1979年在話劇《雷雨》中飾演周萍。沈保平飾演張良《楚漢風云》1983年,沈保平在導演張園,于彥夫的《十六號病房》中飾常葦。該片獲第七屆電影百花獎最佳故事片獎,文化部1983年優秀影片二等獎。1985年,在話劇《十五的月亮》中飾演方華。1987年,沈保平出演高天紅執導的《神丐》中竇煥文一角。1989年,在高天紅導演的電影《血誓》中扮演鄭團副。1995年,在古裝歷史劇《大宋王朝趙匡胤》中飾演南唐后主李煜。1998年,沈保平出演話劇《太行山人》中崔副縣長一角,此劇在第7屆河南省戲劇大賽中獲獎。2002年,沈保平在導演徐進良執導的電視劇《風云》中飾霍步天一角；同年,參演電視劇《烏龍闖情關》,在劇中飾演霍光大將軍。2003年,出演《孝莊秘史》中舒爾哈齊次子,四大貝勒排行第二的阿敏貝勒。同年在《倚天屠龍記》中扮演昆侖派掌門何太沖。2004年,沈保平出演胡玫執導《漢武大帝》中剛烈任性的梁王劉武。同年在李祖武制作的《大漢巾幗》中飾演謀士張良。同年出演朱延平執導的搞笑古裝電影《一石二鳥》中張應龍一角。2005年在《楚漢風云》中再次出演中國千古謀圣張良。同年在古裝武俠劇《邊城小子》中飾演張應鴻。2006年,沈保平出演古裝劇《大唐詩圣》中詩仙李白。同年在民國劇《換子成龍》中客串出演。2008年在話劇《宣和畫院》中飾演廖桂云,此劇獲得2008年河南省文華大獎。2009年,參與演出電視劇《帶上婆婆嫁》。同年出演香港導演李惠民執導的古裝武俠劇《少林僧兵》,在劇中飾演直浙總督胡宗憲。2010年,沈保平在導演都曉執導的古裝武俠劇《少林寺傳奇》中扮演魏王李密的部下,后來輔佐李世民的大將秦瓊。同年在吳奇隆主演的電影《鏢行天下前傳之編外人選》中飾演五人小組成員長者。2011年,沈保平出演《穆桂英掛帥》中楊繼業之子,大宋元帥楊延昭。同年在清宮宮斗劇《甄嬛傳》中飾演甄嬛之父—甄遠道。在古裝宮廷劇《宮鎖心玉》飾演大臣隆科多,在續集《宮鎖珠簾》中飾演大臣張廷玉,客串出演《步步驚心》中張千英,并主演衛翰韜執導的抗戰劇《三進山城》。2012年,在歷史劇《紅軍東征》,《劉伯承元帥》中飾演蔣介石；主演電影《老子出關》,飾演老子。2014年,沈保平出演《武媚娘傳奇》唐太宗御前總管王德；同年在古裝偶像劇《宮鎖連城》中扮演吏部侍郎佟阿桂,在《神雕俠侶》中飾演全真道掌教丘處機,并在《古劍奇譚》中有客串出演；10月19日戰爭歷史劇《開國元勛朱德》在央視一套首播,沈保平在劇中蔣介石；在第18屆世界民族電影節上,憑借在電影《老子出關》中的表演,獲得第18屆世界民族電影節最佳男演員獎。2015年,客串出演古裝仙俠劇《花千骨》中衍道真人；在古裝武俠劇《陸小鳳與花滿樓》中客串出演獨孤一鶴。2016年,客串出演古裝仙俠劇《青云志》中的青葉真人；在重大革命題材電視劇《長征大會師》出演蔣介石一角。2018年,在古裝宮斗劇《如懿傳》中飾演蘇培盛。2019年,出演公安邊防禁毒題材電影《利刃破冰》。2020年3月20日,參演的民國傳奇情感劇《鬢邊不是海棠紅》播出,在劇中飾演侯玉魁；4月7日,參演的古裝傳奇劇《清平樂》播出,在劇中飾演范鎮；8月,在歷史革命劇《太行之脊》飾演蔣介石；11月,在古裝言情劇《今夕何夕》飾演左丞相方元。2021年2月22日,參演的武俠劇《山河令》播出,在劇中飾演拼死救下張成嶺的老漁夫；4月15日,參演電視劇《驪歌行》；8月8日,友情出演的電視劇《與君歌》在湖南衛視金鷹獨播劇場播出；10月11日,參演電視劇《一紙寄風月》；11月,主演的電影《松江教父》開機；11月22日,參演的電視劇《香山葉正紅》開播,飾演蔣介石；12月15日,參演的電視劇《雪中悍刀行》播出,飾演王重樓；12月29日,特別出演的網絡劇《輕染蒼莛》與《甜蜜的她》在橫店影視城正式開機。2022年5月19日,參演電視劇《傳家》播出；6月14日,主演的電影《民間怪談：水猴子》上映；12月,參演《正好遇見你》；12月14日,參演電視劇《鬼谷新傳》播出；11月28日,參演電視劇《信仰》播出；11月30日,參演電視劇《星河長明》播出；12月26日,參演電視劇《少年歌行》播出。2023年1月11日,參演的電視劇《擇君記》播出；5月7日,參演電視劇《外婆的新世界》播出；5月19日,主演的電影《陰陽先生》上映；5月20日,參演的電視劇《正好遇見你》播出；5月21日,主演的電影《松江教父》上線愛奇藝；6月18日,參演電視劇《長風渡》播出；8月20日,參演的電影《陰陽先生》上映；8月4日,參演電視劇《異人之下》播出；9月2日,參演的電視劇《云之羽》播出。9月6日,主演的電影《銅梅奇案》播出。
沈保平在《三進山城》中飾演的小野入木三分,有了這樣的反面角色,不僅襯托了電影中的英雄人物,更是給戰爭年代的戲增添了幾分喜劇色彩。在山東衛視播出的《穆桂英掛帥》中,他飾演的是剛正耿直的三關大帥楊六郎,一邊是忠君護主的楊家將,一邊卻是兇狠毒辣的入侵者,兩個角色反差如此,沈保平老師是沒少下功夫。